เมื่อสงครามในยุโรปทวีความรุนแรงขึ้นในช่วงต้นทศวรรษ ๑๙๔๐ (พ.ศ. ๒๔๘๓ – ๗๒) จิม ทอมป์สัน สมัครเข้าเป็นทหารในกองทัพสหรัฐฯ ซึ่งนับเป็นจุดผันแปรครั้งสำคัญในชีวิตของเขา

ระหว่างสงครามโลกครั้งที่ ๒ จิม ทอมป์สันได้รับมอบหมายให้ประจำการที่สำนักงานงานด้านยุทธศาสตร์ (Office of Strategic Services หรือ OSS) งานที่นี่เปิดโอกาสให้เขาท่องไปในต่างแดนและเปิดหูเปิดตาเขาสู่โลกกว้าง

หน่วยงานโอเอสเอสที่จิม ทอมป์สันสังกัดอยู่มอบหมายภารกิจให้เขาไปทำงานร่วมกับกองกำลังของฝรั่งเศสใน แอฟริกาเหนือ นอกจากนั้น เขายังได้รับมอบหมายให้ไปปฏิบัติงานในอิตาลี ฝรั่งเศสและเอเชีย

จิม ทอมป์สันเข้ารับการฝึกอย่างทรหดในวิชาการเอาชีวิตรอดในป่า เพื่อเตรียมการสำหรับภารกิจที่เขาจะต้อง ปฏิบัติต่อไป เขาผ่านการอบรมนั้นด้วยผลสำเร็จดียิ่ง

แต่แล้วสงครามก็ยุติลงอย่างไม่ได้คาดคิดขณะที่จิม ทอมป์สันกับเจ้าหน้าที่โอเอสเอสคนอื่นๆกำลังเดินทางมากรุงเทพฯอยู่แล้ว ไม่กี่สัปดาห์หลังจากนั้น เขาได้รับแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้าหน่วยประจำการในท้องถิ่นของโอเอสเอส ในช่วงปลายปี ค.ศ. ๑๙๔๖ (พ.ศ. ๒๔๘๙) เขาได้รับคำสั่งให้เดินทางกลับสหรัฐฯเพื่อปลดประจำการจากกองทัพ

โรงแรมโอเรียนเต็ล "เดิม"

ขณะนั้นยังแทบจะไม่มีโรงแรมใดในกรุงเทพฯที่จัดอยู่ในระดับมาตรฐานสากลเลย มีเพียงแห่งเดียวที่ตั้งอยู่ในทำเลดีเยี่ยมคือ โรงแรมโอเรียนเต็ลเดิม ซึ่งดัดแปลงจากวังเก่าทำเลที่ตั้งอยู่ริมแม่น้ำเจ้าพระยาที่ไหลผ่านนครหลวงแห่งนี้

โนเอล เคาเวิร์ด

ที่นี่เป็นแหล่งพบปะของนักเดินทางท่องเที่ยวและเป็นจุดพบปะสังสรรค์ของชุมชนชาวต่างชาติในกรุงเทพฯ ชาร์ลี แชปลิน โนเอล เคาเวิร์ดและซอมเมอร์เซต มอห์มอยู่ในรายชื่อของบรรดาคนเด่นคนดังจำนวนมากมายที่เคยมาพำนักอยู่ที่นี่ จิม ทอมป์สันนึกตื่นเต้นกับโอกาสอันสวยงามที่รอคอยอยู่เบื้องหน้า เขาเริ่มเข้าไปมีส่วนร่วมในการปรับปรุง โรงแรมโอเรียนเต็ลอย่างเต็มตัว ณ จุดนี้ จิม ทอมป์สันเกิดความรู้สึกผูกพันกับประเทศไทยและคนไทยเสียแล้ว เขาเริ่มคิดจะลงหลักปักฐานที่นี่และดำเนินธุรกิจในประเทศไทย เขาวาดฝันสวยหรูถึงอนาคตอันรุ่งเรืองของประเทศไทยและประสงค์จะมีส่วนร่วมอยู่ในอนาคตอันสวยงามนั้น เขาตัดสินใจว่าเมื่อได้รับการปลดประจำการแล้ว เขาจะกลับมาอยู่เมืองไทยเป็นการถาวร

ซอมเมอร์เซต มอห์ม	ห้องชุดซอมเมอร์เซต มอห์ม ในโรงแรมโอเรียนเต็ล

ปลายปี ค.ศ. ๑๙๔๖ (พ.ศ. ๒๔๘๙)
จิม ทอมป์สันเดินทางกลับสหรัฐฯเพื่อรับการปลดประจำการ